Перша бібліотека, як відомо, на території нашого району була в Ямполі. Тут с 1866 року існувало земське сільське училище. При ньому в 1885 році було створено бібліотеку яка налічувала 115 примірників книг (87 назв), і 34 із них були духовного змісту. Користувалося бібліотекою 90 читачів. 25 учнів училища з (з 61) і 65 мешканців Ямполя.

         Про подальший розвиток фонду бібліотеки до революції відомостей немає. Хоча є дані, що останнім закладам Ямполя було сутужно з коштами і станом приміщень, про що вчитель Варков ставив питання перед поміщиком Неплюєвим. Незважаючи на те, що Неплюєв багато чого зробив для просвіти жителів нашого району у допомозі Варкову було відмовлено, поміщик сказав, що ямпільчанам досить того, що в них є.

         Розвиток освіти і культури після революційних років в нашому районі (як і в інших) характеризується напрямком на ліквідацію неграмотності. Відомо, що вже в 1919 році були прийняті заходи по українізації шкіл. З початку 20 – х років йде активна робота сільбудів, хат – читалень.

         На 1925 рік в Ямполі і його близькому оточенні налічувалося 5 –

хат-читалень, в них користувалося книгами 115 читачів, 7 із них були службовцями. В районі на 1 січня 1926 року було 12 хат-читалень на 707 читачів.

         1923 році хата – читальня була при деревообробному заводі № 14. відоме це підприємство як лісозавод, який розміщався між селом Імшана, Туранівкою, станцією Янпіль. Можливо, точне його помешкання було в Червоній Діброві. Пізніше лісозавод було переведено в селище Неплюєво.

         В окремій кімнаті при заводі було 2 шафи з книгами але не було порядку, книги видавалися робітникам без запису, не були на обліку. В кінці 1923 року і по 1926 рік завідувати хатою - читальнею було доручено Марії Петрівні Верховець. Вона склала інвентарні списки книг, каталог. Видачу книг реєструвала в спеціально заведеному зошиті. Книг було 150-200, різні за змістом, переважно «прочитні» (художні).

         На початку 20 – х років в Ямполі була бібліотека з фондом у 2,5 тис примірників. В 1920 році при Свеському механічному заводі було відкрито клуб і бібліотеку з книжковим фондом в 400 примірників.

         Відомо, що в 1921 році в Хутір - Михайлівському було побудовано клуб цукрорафінадного заводу, при якому створено бібліотеку з фондом в 6,5 тисяч примірників.

         В 1923 році в Ямполі існувало добровільне товариство «Геть неписьменність», масовий похід проти неї в нашому районі датується 1928 – 1930 рр. в райцентрі культурноосвітню роботу проводили будинок культури (називався народний будинок), будинок піонерів і фонд бібліотеки вже налічував 22 тисячі примірників .

         В 30 –х роках в Ямполі було збудовано електростанцію і встановлено стаціонарну кіноустановку. 1933 році поряд із семіричною почала працювати і середня школа.

         З 1934 року в районі існує бібліотека. Особливою популярністю користується вона у підлітків. Так, за спогадами Марії Петрівни Верховець її син та його товариші настільки активно читали, що бібліотекарі мусили стримувати їх пристрасть. В такому разі діти користувалися домашньою бібліотекою священика Юркевича.

         В районній бібліотеці працювало два бібліотекарі.

         Фонд районної бібліотекою перед війною складав близько 50 тисяч примірників. Вона була підпорядкована інспектору по культпросвіті при районному відділі народної освіти – Поліщуку.

         В 1938 році в Хутір - Михайлівському (нині м. Дружба) було збудовано клуб залізничників і відкрито ще одну бібліотеку. Її фонд налічував 10 тисяч примірників.

         В 1940-41 роках фондів бібліотеки Свеси, що знаходилася при клубі, налічувалося 5 тисяч примірників.

         По документам свідчеться, що в Сумській області напередодні війни мережа культурно – освітніх закладів була такою: 5 будинків культури, 29 районних клубів, 303 сільських клуби, 850 колгоспних клубів і хат - читалень, 5 історично краєзнавчих музеїв. Бібліотеки: 29 районних, 2 міські, 2 обласні, 5 міських дитячих. Книжковий фонд складав до 2 мільйонів примірників.

         Скільки було бібліотек в Ямпільському районі до війни і скільки хат - читалень встановити не вдалося.

         Напередодні окупації районна бібліотека залишалася безхозною. За свідченням старожилки Цвілодуб книги з бібліотеки було викинуто німцями на вулицю. Більшість їх гітлерівці спалили на вогнищі, лише деякі встигли розібрати по домівках жителі Ямполя.

         Районна бібліотека була розташована до війни в приміщенні, збудованому поміщиком Неплюєвим для священика Гапона, в 1905 році. Під час війни в ньому розміщалося якась німецька установа, а одразу після визволення Ямполя – комітет державної безпеки.

         Районна бібліотека поновила свою роботу вже в грудні 1943 року, через 2,5 місяці після визволення Ямполя. Розмістилася вона в маленькій кімнатці приміщення районного відділу народної освіти, де й тіснилася до 1948 року. За спогадами ветерана бібліотеки Віри Микитівни Цибулько, вона із своєю колегою по роботі написали про тісноту в бібліотеці М.С. Хрущову, який був на той час депутатом по нашому округу. За 24 години установа комітету державної безпеки була переведена в інше приміщення, а бібліотека зайняла своє «історичне» місце в хаті Гапона, де і мешкала до 1995 року.

         Як вже вказано, районна бібліотека існувала вже в грудні 1943 року. Учитель історії пенсіонер В.В. Цвілодуб згадує, що їм, підліткам, доручено було збирати книги у населення. Школу вимили і відчистили від німецького госпіталю. Сюди і зносили книги, з яких було створено обмінний фонд. Він став першочерговою базою для шкільної і районної бібліотеки.

         За свідченням Н. О. Янченко, першим повоєнним бібліотекарем в районній бібліотеці була Віра Павлівна Парасюк. Саме вона розпочала першу повоєнну інвентарну книгу районної бібліотеки. Ця книга збереглася до нашого часу. На жаль, не проставлено першу дату запису книг. Аналіз записів в інвентарній книзі дозволяє зробити слідуючі висновки: перша інвентарна книга велася в класному журналі з друкарським шрифтом «Розклад уроків на 194-194 – навчальний рік».

         Базовий фонд бібліотеки налічував 1531 примірник. Про це свідчить дата першого поповнення фонду від 01.01. 1945 року. До цього запис зроблено одним почерком і одними чорнилами.

         З першого по 190 номер записані твори Карла Маркса, В.І Леніна, Сталіна переважно 1932 -33 років видання. 190 по 330 номер – матеріали з’їздів, сесій, постанови, резолюції, конституції, брошури з доповідями Молотова, Ворошилова, Кагановича, Мєлєнкова, Вольського, Вишенського, Берії. 331 по 460 номери – матеріали військової тематики: установи служб, посібники, (льотчиків, танкістів,), схеми. Роки видання 1928- 1942 з 342 по 620 номер художні твори довоєнних років видання, а з 621  по 780 – підручники 1935 -1943 років видання. 781 -1400 – галузева література в суміші з літературою воєнної тематики. З 1401 – 1531 – книги виключно 1943 року видання.

         В Ямполі десь на кінець війни існувало 2 бібліотеки з книжковим фондом 25000 примірників.

          В районній бібліотеці існував пересувний фонд для обслуговування навколишніх сіл і виробничих дільниць.

         В кінці 1951 року відкрилася у Ямполі дитяча бібліотека. На селах в 50 – х роках обслуговування велося через стаціонарні бібліотеки Чуйківка, Степне, Мар - Буда, Степанівка, Ломльонка, Воздвиженське, Дорошівка, Орлівка.

         В ці роки вперше бібліотеки пізнали термін «вилученні із фонду». У листопаді 1953 року з цієї причини списано багато книг з районної бібліотеки. Серед них М. Хвильового 1930 року видання, списувалися книги і брошури Берії, Кагановича, Шепілова. М.П. Верховець свідчить, що книги з бібліотеки навантажувалися на підводу вилами, як гній і звозили до яру.

         Значні зміни в бібліотечній справі району припадають на 60 – ті роки. Це зумовлено виходом постанови ЦК КПРС 1959 року «Про заходи щодо покращення бібліотечної справи». В районі формується і упорядковується бібліотечна мережа. Проходить процес злиття дрібних фондів колгоспів, шкіл, червоних куточків, підприємств. Ними поповнюються новостворені бібліотеки. Наприклад  - в Прудищі.

         На кінець 60 – х років фонд бібліотек району складав 270305 примірників. Бібліотеки всіх систем і відомств в 1970 році обслуговували 25 тисяч жителів.

         В 60  - ті роки відзначаються великою читацькою активністю і повною достовірністю статистичних даних. Фонд районної бібліотеки в 1960 – 1967 –х роках повністю задовольняв потреби учнів відкритого доступу не було через недостатню площу. Адже з другого боку в цьому  ж приміщенні знаходилася й дитяча бібліотека.

         Бібліотека відзначалася інтенсивною роботою з читацьким активом: книгоноші, випуск стіннівки з відгуками про прочитане, участь у технічній обробці фонду, палітурні роботи. В нагороду – кращі книги поза чергою. В районній бібліотеці працювали справжні майстри керівництва читання. На початку 60 – х років в бібліотеках району почали працювати молоді спеціалісти з бібліотечною освітою, які є фундаторами цього кращого в бібліотечній справі: О.П. Ярошенко (Свеса), С. Г. Докалова (Ямпіль), М.Д. Цибулько (Гремячка), І.Ф. Сидоренко (Чуйківка).

         Семидесяті роки характеризуються відкриттям нових стаціонарних бібліотек (Воздвиженського сільськогосподарського технікуму, Дружбівської дитячої бібліотеки, 1970 рік, Руденської, 1972 рік, Журавської та Олинської 1973 рік.). в той же час припиняє своє існування колгоспна бібліотека в селі Воздвиженське.

         Бібліотеки прийшли до нової межі – централізації бібліотечної системи. Документально – це є з кінця 1979 року. Районна бібліотека стала називатися центральною районною бібліотекою Ямпільської централізованої бібліотечної системи. Самостійні бібліотеки стали філіалами ЦБС. Завершилася централізація в середині 1980 року, з цього часу почався новий етап в історії бібліотечної справи району.